Nachdem meine Freude heute morgen doch ein wenig getrübt war, habe ich mich nochmal an die Fehlersuche gemacht:
Das Bike in ein WLAN ohne Werbeblocker (pihole) gehangen, den Stecker vom Rad gezogen und die AppleWatch neugestartet.
Ergebnis: Geht immer noch nicht - gleiches Fehlerbild (leicht verwackelt)
Da ich das WatchOS für stabiler halte als das doch eher alte Android 9 auf dem Bike, habe ich mich dazu durchgerungen einen Factoryreset auf Werkseinstellungen durchzuführen. Das ging in weniger als 5 Minute: Reset, Updates und wieder Einloggen.
Ergebnis und Lösung: Die Erkennung klappt wieder binnen Sekunden nach dem Factoryreset.
Hoffe nur, dass ich das nicht fortan jede Woche machen muss.